Meddelande

Du befinner dig just nu på en äldre version av Pluggakuten, gamla.pluggakuten.se. Nya Pluggakuten lanserades den 6 februari 2017 och du finner forumet på www.pluggakuten.se.

På gamla.pluggakuten.se kan du fortfarande läsa frågorna och svaren som ställts, men du kan inte skapa ett nytt konto eller nya trådar. Är du redan medlem kan du däremot fortfarande logga in och svara i befintliga trådar. Nya frågor och nytt konto skapar du på det nya forumet, välkommen dit!

[KE 2/B] organisk kemi

foursocks
Medlem

Offline

Registrerad: 2015-02-07
Inlägg: 36

[KE 2/B] organisk kemi

Hallå, läser organisk kemi och behöver lite hjälp med en fråga jag ska svara på men fattar inte riktigt..
"Jämför och diskutera reaktiviteten hos syraklorid och ester"?

 
Smaragdalena
Medlem

Offline

Registrerad: 2012-02-02
Inlägg: 14676

Re: [KE 2/B] organisk kemi

Frågan skulle också kunna formuleras "Vilken förening är mest reaktiv, en syraklorid eller en ester? Varför?".

 
foursocks
Medlem

Offline

Registrerad: 2015-02-07
Inlägg: 36

Re: [KE 2/B] organisk kemi

Jo precis men skulle behöva lite hjälp att förstå hur de båda reagerar o vad skillnaden är och vilken som är mest reaktiv?

 
Smaragdalena
Medlem

Offline

Registrerad: 2012-02-02
Inlägg: 14676

Re: [KE 2/B] organisk kemi

Har du läst vad det står på Wikipedia? Som vanligt står det mer på engelska än på svenska.

Meningen med Pluggakuten är att du skall få den hjälp du behöver för att kunna lösa uppgiften själv, inte att någon annan skall göra dina uppgifter åt dig.

 
oggih
F.d. moderator

Offline

Registrerad: 2008-02-29
Inlägg: 6287

Re: [KE 2/B] organisk kemi

Du kan ju börja med att fundera på vad syraklorider/estrar har gemensamt när det gäller struktur. Finns det någon funktionell grupp som båda har? Baserat på detta: vad för gemensam roll kan dessa ämnen tänkas ha vid en reaktion? Kan de båda fungera som syror, som baser, som elektrofiler, som nukleofiler...? Är det någon specifik reaktionstyp som ni har gått igenom som du tror att båda kan delta i?

Fundera sedan på vad som skiljer dem åt i strukturen. Vad kan detta tänkas få för betydelse för hur reaktiva dem är?

Förresten, vad menar man ens när man säger att ett ämne är mer resktivt än ett annat?

Dela med dig av lite iakttagelser och tankar, så fyller vi gärna på med det som saknas för att du ska komma fram till ett svar på frågan.

Senast redigerat av oggih (2016-05-23 02:01)


Svarar inte på uppgiftsfrågor via PM.
Naturvetenskap.org, gratis information inom matematik, fysik, kemi och biologi.
För högstadie-/gymnasieelever: sommarforskning och vetenskapstävlingar.
 
foursocks
Medlem

Offline

Registrerad: 2015-02-07
Inlägg: 36

Re: [KE 2/B] organisk kemi

Rätta mig nu eller lägg till något om jag har fel men kommit fram till att syraklorid är mer reaktiv än en ester eftersom en syraklorid har en bättre lämnande grupp alltså Cl än estrar, det blir induktiv effekt. Estrars lämnande grupp är väl typ ett = med en CH2CH3 ller har jag fel?
Estrars syre kan resonansstablisera då = donerar sitt ena fria elektronpar och det bildas en dubbelbindinig.
Resonansstabiliseringen gör att karbonylkolet hos estrar blir mindre positivt än för syrakloriden(Cl drar ju jättemkt i elektronerna så karbonylkolet blir väldigt positivt). Har jag rätt här? Ska redovisa detta imorgon och är rädd för följdfrågor som jag inte kan besvara..
Hur och var kan dom reagera sen? Borde jag lägga till något?

 
oggih
F.d. moderator

Offline

Registrerad: 2008-02-29
Inlägg: 6287

Re: [KE 2/B] organisk kemi

Du har många bra poänger i ditt svar, även om det är lite rörigt på några ställen. Har försökt göra en snabb utläggning om det här, där jag försöker vara så pedagogisk som möjligt utan att överförenkla:

Bakgrund.

Först av allt: ordet "reaktivitet". Det används ofta rätt slarvigt och kan syfta på en mängd olika saker. Men generellt kan man säga att ett ämne kan kallas för "reaktivt" om det antingen kan reagera med många olika saker, eller har en tendens att reagera väldigt snabbt. På båda de här sätten skulle jag säga att syraklorider är mer reaktiva än estrar.

Andra viktiga frågan att fundera på: Vilken typ av reaktioner är det över huvud taget som syraklorider och estrar deltar i? Well, en viktig egenskap som båda delar är att de är elektrofiler. Kolatomen som binder dubbelt till syreatomen (karbonylkolet) är kraftigt elektrofilt, och reagerar gärna med en nukleofil.

Vid en sådan reaktion sker ofta en substitution där nukleofilen ersätter en lämnande grupp, ungefär så här:
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/graphics/carey04oc/ch20/figures/cadmech01.gif

Skillnaden mellan syraklorider och estrar är att den lämnande gruppen är en negativt laddad kloridjon, Cl(-), i syrakloridens fall, och en negativt laddad alkoxidjon, RO(-), (som lätt snor åt sig en vätejon från närmsta bästa syra och bildar en oladdad alkoholmolekyl i vattenlösning) i esterns fall.

Bara för att ha ett exempel att titta på, så kan vi snabbt se vad som händer när en syraklorid och en ester får reagera med en hydroxidjon:

http://i.imgur.com/s8TDHjF.png

Lägg märke till att det verkligen sker ett byte, en substitution, vid karbonylkolet.

Huvudfrågan.

Jag vill påstå att syrakloriden är mer reaktiv mot nukleofiler än estrar på två sätt:

(1) Syraklorider kan reagera med fler nukleofiler. T.ex. kan de enkelt reagera med OH-gruppen i en karboxylsyra och bilda en syraanhydrid. Detta kan estrar inte göra.

(2) Syraklorider reagerar snabbare och mer våldsamt än estrar med de nukleofiler som både syraklorider och estrar kan reagera med (exempelvis hydroxidjoner, vatten, alkoholer, aminer...).

För att förklara dessa båda fenomen måste man använda lite olika typer av förklaringar.

(1) handlar mycket om stabilitet. För att en reaktion i någon nämnvärd utsträckning ska kunna ske, måste nämligen produkterna vara stabilare än reaktanterna.

Här skulle jag vilja ta in ditt resonemang om de lämnande grupperna! Syrakloriden har här en stor fördel, eftersom en reaktion med en syraklorid leder till att det bildas en mycket stabil kloridjon. Att kloridjoner är stabila vet vi av erfarenhet (du kan ju bada i havet som är fullt av kloridjoner utan att skadas).

Estern ha en nackdel, eftersom en rätt så instabil alkoxidjon bildas. Att alkoxidjoner i allmänhet är instabila vet vi indirekt av erfarenet. Alkoxidjoner är ju korresponderande baser till alkoholer, och alkoholer är verkligen kassa syror (man kan t.ex. dricka sprit utan att löpa minsta risk för frätskador).

(2) handlar om plus- och minusladdningar, eftersom att starka plus- och minusladdningar innebär att molekylerna får lättare att övervinna all repulsion som det innebär att krocka med varandra, att aktiveringsenergin blir mindre, och att reaktionshastigheten blir högre. En tumregel är att starka nukleofiler och starka elektrofiler reagerar snabbare med varandra än klena nukloefiler och klena elektrofiler.

Här passar ditt resonemang om induktiv effekt, och även det här konceptet resonans som du nämner på något ställe.

Både kloratomen i syrakloriden och syreatomen i estern är starkt elektronegativa och elektrondragande. Genom en så kallade induktiv effekt drar de därmed bort elektroner från karbonylkolet och gör det mer elektronfattigt och alltså mer elektrofilt och mer reaktivt. Syre är lite mer elektronegativt, så den induktiva effekten är starkast på estern. Är man inte försiktig, hade man lätt kunna dra slutsatsen att estern borde vara mest reaktiv, men det finns även en annan effekt, som motverkar den induktiva effekten.

Denna effekt kallas för resonans och innebär att både syreatomen och kloratomen delar med sig av sina elektropar till karbonylgruppen, och därmed ger tillbaka en del av den negativa laddning de drar bort med induktiv effekt. Detta har att göra med dubbelbindningen mellan kolet och syret i karbonylgruppen, och är nog lite överkurs på gymnasiet. Men tack varet att syreatomen ligger på samma period i periodiska systemet som kol, så är det lättare för syre att på detta vis "samarbeta" med kolatomen.

Vad nettoeffekten av den induktiva effekten (som drar bort elektroner från kolet) och resonansen (som ger tillbaka elektroner) blir, när man jämför syre och klor, är inte självklart. Men i just det här fallet skulle jag gissa att resonanseffekten dominerar, och gör att det estern blir mindre elektronfattig och mindre elektrofil, och att det är därför syrkloriden är er reaktiv.

En random, jättekladdig bild som illustrerar ovanstående:
http://i.imgur.com/udDThXu.png

Sammanfattning.
Reaktivitet har både att göra med vilka reaktioner som är möjliga, och hur snabbt reaktioner går. Vilka reaktioner som är möjliga har med stabilitet att göra, och hur snabbt olika reaktioner går har (bland annat) med elektrofilicitet/nukleofilicitet att göra.

Skillnaden mellan syraklorider och estrar är vad som är bundet till karbonylgruppen. Syrakloriden har en kloratom, medan estern har en "OR-grupp".

När kloratomen lossnar bildas en synnerligen stabil lämnande grupp: kloridjonen, vilket gör att syrakloriden har väldigt lätt att reagera med olika saker.

Kloratomen är även rätt så elektronegativ, vilket gör att den lätt kan dra till sig elektroner från karbonylgruppen och göra den mer elektrofil genom så kallad induktiv effekt. Samtidigt är kloratomen pga. sin storlek inte lika bra som syre på att resonansstabilisera karbonylgruppen, vilket annars hade motverkat den iduktiva effekten. Att karbonylgruppen blir mer elektrofil i syrakloriden än i estern, gör att syrakloriden reagerar snabbare med nukelofiler.


Hoppas detta var någorlunda lättförståeligt. Säg till om något är oklart eller förvirrande, så försöker jag eller någon annan gärna förklara bättre och mer begripligt smile

Senast redigerat av oggih (2016-05-23 23:18)


Svarar inte på uppgiftsfrågor via PM.
Naturvetenskap.org, gratis information inom matematik, fysik, kemi och biologi.
För högstadie-/gymnasieelever: sommarforskning och vetenskapstävlingar.
 
foursocks
Medlem

Offline

Registrerad: 2015-02-07
Inlägg: 36

Re: [KE 2/B] organisk kemi

tack så hemskt mycket!!! jag förstår verkligen nu och kommer nog vara expert på just estrar och syraklorider fram över wink

 


Sidfot

Powered by PunBB
© Copyright 2002–2005 Rickard Andersson

Powered by Mattecentrum
 |  Denna sida använder cookies |  Kontakta oss |  Feedback |