Meddelande

Du befinner dig just nu på en äldre version av Pluggakuten, gamla.pluggakuten.se. Nya Pluggakuten lanserades den 6 februari 2017 och du finner forumet på www.pluggakuten.se.

På gamla.pluggakuten.se kan du fortfarande läsa frågorna och svaren som ställts, men du kan inte skapa ett nytt konto eller nya trådar. Nya frågor och nytt konto skapar du på det nya forumet, välkommen dit!
  • Forum
  •  » Kemi
  •  » [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

[KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

amandagustafsson
Medlem

Offline

Registrerad: 2016-01-13
Inlägg: 43

[KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

Jag har lite problem med en uppgift, är inte säker på att jag har gjort helt rätt och tänkte höra här om någon kan  svara på det! I uppgifttexten finns en streckformel som föreställer 3-pentanol och jag har försökt lösa uppgiften med streckformler, men eftersom det inte går att skriva dem här använder jag namn föreningarna istället.

Uppgift: 3-pentanol kan framställas av många utgångsämnen. Skriv reaktionslikheter med strukturformler för framställningsreaktionerna och namnge typen av reaktion (t.ex. oxidations-, reduktions-, substitutionsreaktion osv.) för reaktionerna i varje enskilt fall.

Man ska framställa 3-pentanol med hjälp av:
1. en alken
2. en ester
3. en keton
4. en alkylhalogenid

--------------------------------------------

Jag har löst:

1. 2-penten + vatten --> 3-pentanol (additionsreaktion)

2. Här är problem nummer ett... Jag får inte ihop hur estern ska se ut, men jag vet att det blir en kondensationsreaktion. Så hjälp här tack!

3. 3-pentanon --> 3-pentanol (reduktionsreaktion)

4. CH3-CH2-CH2-Cl-CH2-CH2 + NaOH --> 3-pentanol + NaCl (substitutionsreaktion)

I nummer 4 är jag inte heller säker på att just NaOH ska användas så rätta mig gärna om jag har fel!

 
Smaragdalena
Medlem

Offline

Registrerad: 2012-02-02
Inlägg: 14676

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

1. (Det borde väl bli en blandning av 2-pentanol och 3-pentanol?)

2. Esterhydrolys. Vilken "syradelen" av estern är borde inte spela någon större roll - ta den billigaste. (Reaktionen åt andra hållet, när det bildas en ester, är en kondensationsreaktion.)

3, 4 verkar vettigt.

 
amandagustafsson
Medlem

Offline

Registrerad: 2016-01-13
Inlägg: 43

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

Tack så mycket för svar! Menar du alltså att i 1. vet man inte till vilken C-atom som H binds till och vilken OH-gruppen binds eftersom båda funkar lika bra i det här fallet och att det då blir en blandningen på grund av slumpen?

I 3. vet jag hur man ska tänka, men jag får det inte att funka med tanke på att OH-gruppen ska sitta i mitten av kolkedjan och om det är en ester före får jag den vara till ändan på kedjan...

Sen kom jag nu att tänka på en grej angående 4. också. Så som jag skrev det hamnar väl OH i kedjan, men den ska väl utgå från en av kolatomerna?

 
oggih
F.d. moderator

Offline

Registrerad: 2008-02-29
Inlägg: 6287

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

1)

Menar du alltså att i 1. vet man inte till vilken C-atom som H binds till och vilken OH-gruppen binds eftersom båda funkar lika bra i det här fallet och att det då blir en blandningen på grund av slumpen?

Precis! Det som avgör på vilken kolatom OH-gruppen hamnar när man adderar vatten till en alken, är vilken variant som ger stabilast karbokatjon-intermediär. I detta fallet ger båda varianterna sekundära karbokatjoner som antagligen är ungefär lika stabila.

Observera dock att 2-penten + vatten antagligen inte kommer räcka. Du behöver även någon slags katalysator för att få fart på reaktionen. Vad?

2) Så här kan en ester av en förgrenad alkohol se ut:https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Isopropyl_acetate.png/400px-Isopropyl_acetate.png
Hjälper det dig?

4) Du kan skriva så här, så att det blir tydligt att kloret och OH-gruppen sitter på en av kolatomerna, snarare än mitt i kedjan:

CH3-CH2-C(Cl)H2-CH2-CH2 + NaOH ---->  CH3-CH2-C(OH)H2-CH2-CH2 + NaCl.

Men det allra tydligaste är att rita en strukturformel/skelettformel.

Senast redigerat av oggih (2016-01-24 10:49)


Svarar inte på uppgiftsfrågor via PM.
Naturvetenskap.org, gratis information inom matematik, fysik, kemi och biologi.
För högstadie-/gymnasieelever: sommarforskning och vetenskapstävlingar.
 
Smaragdalena
Medlem

Offline

Registrerad: 2012-02-02
Inlägg: 14676

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

När man adderar vatten till en dubbelbindning, hamnar normalt sett vätet på den kolatom som redan har flest väten (Markovnikovs regel). I 2-penten finns det ju lika många väten på de båda kolatomerna med dubbelbindning, så det borde bildas hälften av varje, om det inte finns någon annan faktor som jag inte har tänkt på.

En ester är uppbyggd av en karboxylsyra och en alkohol (minus 2 väte + 1 syre). Man kan sönderdela en ester, så att man får tillbaka den syran och den alkoholen som man hade från början. För att du skall kunna få tillbaka just 3-propanol krävs det att estern är tillverkad från 3-propanol + valfri karboxylsyra. Det bör gå att förestra en alkohol även om OH-gruppen sitter i mitten (tror jag).

I uppgift 3 var det en keton från början.

I uppgift 4 kommer OH-gruppen att sitta där kloratomen satt. Strukturformeln brukar skrivas CH3-CH2-CH2-(Cl)-CH2-CH2 för att man skall se att det är något mysko mek kloratomen och förstå att den inte ingår i kedjan, utan sitter på kolatom nr 3.

 
amandagustafsson
Medlem

Offline

Registrerad: 2016-01-13
Inlägg: 43

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

@oggih: Tack så mycket, dina svar hjälpte massor! I 1. Är det väl en syrakatalysator va? I min kemibok står det inget mer specifikt än så i alla fall smile

2. Jag tänkte i de banorna men var inte helt 100 på att det funkade, men då vey jag det!

 
amandagustafsson
Medlem

Offline

Registrerad: 2016-01-13
Inlägg: 43

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

En fråga om 2: I min bok står det vid hydrolysreaktioner att ester + t.ex. NaOH -->  alkohol  + ett salt av karboxylsyran. Stämmer det eller blir det karboxylsyra och alkohol?
I mitt fall blir det då: RCOO- Na+

 
Teraeagle
Medlem

Offline

Registrerad: 2014-12-09
Inlägg: 2346

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

Ja, det blir ett salt av karboxylsyran som produkt i det där fallet. Ett klassiskt exempel är förtvålning. Då reagerar man fett (som är estrar av långa karboxylsyror och glycerol) med NaOH så att det återbildas glycerol samt Na-saltet av karboxylsyran (dvs det som utgör själva tvålen).

Ester + Stark bas --> Alkohol + Salt

Edit: Vill man även få ut karboxylsyran från blandningen så kan man tillsätta en stark syra till blandningen så att karboxylsyrorna frigörs. Sen kan man avlägsna dem från vattenlösningen på lämpligt sätt ifall drt är önskvärt.

Salt av karboxylsyra + Stark syra --> Karboxylsyran + Salt av starka syran

Senast redigerat av Teraeagle (2016-01-24 10:52)


Kemiteknolog och metallurg
 
oggih
F.d. moderator

Offline

Registrerad: 2008-02-29
Inlägg: 6287

Re: [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

I 1. Är det väl en syrakatalysator va? I min kemibok står det inget mer specifikt än så i alla fall

Precis! Vätejonerna gör det lättare för alkenen att bilda karokatjonen, vilket i sin tur gör det lättare för vattnet att utföra sin nukelofila attack.

Jag tror vilken syra som helst fungerar, men det kan vara bra att ha en syra som inte har en alltför nukleofil anjon. Tar man HCl som sin syrakatalysator och har alltför hög konc. av HCl, så finns det en kanske en liten risk att kloridjonerna kommer börja konkurrera med vattnet om att attackera karbokatjonerna. Vill man vara på den säkra sidan skulle jag därför kunna tänka sig att H2SO4 är ett bättre val.

Senast redigerat av oggih (2016-01-24 12:28)


Svarar inte på uppgiftsfrågor via PM.
Naturvetenskap.org, gratis information inom matematik, fysik, kemi och biologi.
För högstadie-/gymnasieelever: sommarforskning och vetenskapstävlingar.
 

  • Forum
  •  » Kemi
  •  » [KE 2/B] Reaktionslikheter organisk kemi

Sidfot

Powered by PunBB
© Copyright 2002–2005 Rickard Andersson

Powered by Mattecentrum
 |  Denna sida använder cookies |  Kontakta oss |  Feedback |